蔣介石青樓小妾好賭
蔣介石在其戎馬生涯中，至少與4位女子毛福梅、姚冶誠、陳潔如、宋美齡，交織過4段輕重有別的關係，並紀錄在他的日記中。
出身青樓的妾婦姚冶誠因迷信好賭，由侍妾變為「悍妾」，蔣與姚冶誠的關係一度勢同水火，蔣甚至考慮要了斷兩人關係。在陳潔如之前，姚氏是蔣的良伴。蔣介石納妾，意在服侍。如1918年9月7日，日記記載：「午後4時，以寂寞，乃接緯國母子來，乘船遊玩，聊解寂寞。午後3時，緯國母子上岸，告別。」次年6月曾經帶她與緯國同赴廈門鼓浪嶼，投住台灣霧峰人林祖密豪邸「宮保第」3個多月，打麻將、遊覽風景，十分愜意。
他們的關係，至1919年10月，因姚氏好賭，蔣開始感到不耐。如10月18日日記記載：「冶誠等博奕不休，悵甚，惱甚。」10月21日，記載：「上午，往事務所。... ...下午，... ...往訪季陶。姚妾之無禮，實為可惡，怨恨不堪。」蔣的日記，1920年1月分有明顯破損，多處空白而不易明白文意。據稱1月1日，蔣早晨未起床時，瞟見樓下燈火尚明，甚恨姚氏不知治家，痛罵一場，不禁感歎：「娶妾之為害，實不勝言。」
姚氏迷賭，與她出身青樓不無關係。因賭生恨，蔣有意要了結與姚氏關係。3月21日日記記道：「今日以冶誠作鯁，貪橫不堪，心甚憤恨、暴躁、抑鬱、疑慮、怨恨。」但姚氏可能提出苛刻條件來反制，讓蔣無法接受，使他惱火。令蔣介石更不能忍受的是，連他生病時，她都不加聞問。5月16日日記，記稱：「近日以冶誠好賭而不侍我病，出言背謬，行動冷淡，見之憤恨難堪，故心甚不定。出外覓屋，又無相當之處，牢騷甚矣。乃遷至一品香暫住。」
5月20日蔣介石感染傷寒，發高燒至39度，由一品香遷入「筱崎醫院」療養。22日姚氏探病，蔣介石怒氣未消在23日日記記道：「見之憤恨，病狀反重。余特令其回寓，不欲其侍候也。不料，彼竟吞生鴉片，以為恫嚇，幾乎傷命。嗚呼，妒婦悍妾之險惡陰狠，一至於此，固由社會習慣所致，是亦余命焉乎？罪過深重，卒遭此逆境，懊惱不及矣。」
蔣介石甚至考慮要了斷兩人關係，但又顧念緯國的養育問題，進退兩難。5月31日日記表露他的心境謂：「處置冶誠事，離捨兩難，再三躊躇，卒無良法，乃決以暫留分住，以觀其變。如果遂離，一則緯兒無人養育，恐其常起思母之心，令人難堪。一則恐其終不能離也。」蔣頗費思量，黨內同志張靜江、戴季陶、居覺生亦來共商，依然無解。
6月15日記道：「往訪靜江。又為冶誠事煩惱不堪。余於此事，殊覺自慚，竟至一無決心。為其逼迫污辱至此，是豈以兒女情長之言可以自恕乎。」次日，蔣母到他下榻的大東旅館，談及姚氏，稱：「舉動之凶狠，殊令發指。」自認如再不決心斷絕關係，「是誠冷血之流」。中午他到張靜江家中用餐，「為冶誠事，討氣受辱，實難為懷也。」下午，「又為冶誠事，悶想半天。」當晚外出逐色。
6月22日蔣母瘧疾復發，寒熱大作，他感到心慌，自承不孝之大罪，甚且責怪於納妾，他說：「為始不慎，置此悍妾，竟致母親動氣擔憂，病重如此，可不悔恨乎。」蔣侍母病之間，姚氏又來討氣，日記稱：「彼婦凶悍，任性不可名狀，得罪於我，得罪於我母，使我母病重。心恨我置妾之罪大矣。悔恨何其有極。冶誠去後，憂愁憤悶，抑鬱牢騷，自出世以來，未有如此之甚也。痛苦極矣。」當晚又外出逐色。
蔣對姚氏的嫌惡，到1921年仍未消除。是年5月3日日記記載：「6時起床，冶誠嫌惡之態復發。其心思之狠，口舌之毒，令人憤恨不堪。上午痛訓，猶不足洩我憤忿也。」儘管蔣憤忿不平，但為了緯國的養育，還是強忍下來，沒有和姚氏分手。
如前述蔣介石與陳潔如關係開始於1921年，較為可信。這1年4月間，蔣為與髮妻毛福梅離異事與母親發生爭執。這對於講究孝道的蔣來說，是不可思議的舉動。據推斷，與陳潔如走入蔣的生活脫不了關係。是年4月3日，蔣日記記載如下：「經國母子不遵教回家，見其母之人影足音，刺激暴發，嫌惡之情不可制止。而又惜愛其子，不准教訓，與我為難，痛恨之心，無以復加。逼我爭鬥，竟與我對打。此恨終身不能忘卻，決計離婚，以免痛苦。毆打之後，自傷元氣，誠自尋苦痛，犯不著也。當日即令妻妾大小兒子均出去，以清家規。為此終身怨恨母親，亦無所惜也。」
次日蔣即親書約千餘言長信，致毛氏胞兄毛懋卿，專訴退婚理由。聽說毛氏尚未出門，「急極，對母親又發牢騷不敬之語」；「時出生死不慎之言，以對母親，雖非此不能決母親准我離婚之心。」不過，蔣也自知：「然而不孝之罪，上通於天，實無以捨罪也。」反省之餘，立誓：「以後對母親及家庭之間，總須不出惡言。無論對外對內，憤極怒甚之時，不動手毆人。此誓終身守之，冀免昨日不孝之罪也。」及6月間，母親王釆玉病重，腹痛、喘急更甚。蔣深自悔過，謂：「嗚呼，為何而害我母之病，一至於此。罪惡重大，不孝之過，上通於天。迄今後悔不及矣。」由於母親袒護，蔣再嫌惡毛氏，離婚之事一時未成定局。
