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　　蔣介石在其戎馬生涯中﹐至少與4位女子毛福梅､姚冶誠､陳潔如､宋美齡﹐交織過4段輕重有別的關係﹐並紀錄在他的日記中。
　　出身青樓的妾婦姚冶誠因迷信好賭﹐由侍妾變為「悍妾」﹐蔣與姚冶誠的關係一度勢同水火﹐蔣甚至考慮要了斷兩人關係。在陳潔如之前﹐姚氏是蔣的良伴。蔣介石納妾﹐意在服侍。如1918年9月7日﹐日記記載﹕「午後4時﹐以寂寞﹐乃接緯國母子來﹐乘船遊玩﹐聊解寂寞。午後3時﹐緯國母子上岸﹐告別。」次年6月曾經帶她與緯國同赴廈門鼓浪嶼﹐投住台灣霧峰人林祖密豪邸「宮保第」3個多月﹐打麻將､遊覽風景﹐十分愜意。
　　他們的關係﹐至1919年10月﹐因姚氏好賭﹐蔣開始感到不耐。如10月18日日記記載﹕「冶誠等博奕不休﹐悵甚﹐惱甚。」10月21日﹐記載﹕「上午﹐往事務所。... ...下午﹐... ...往訪季陶。姚妾之無禮﹐實為可惡﹐怨恨不堪。」蔣的日記﹐1920年1月分有明顯破損﹐多處空白而不易明白文意。據稱1月1日﹐蔣早晨未起床時﹐瞟見樓下燈火尚明﹐甚恨姚氏不知治家﹐痛罵一場﹐不禁感歎﹕「娶妾之為害﹐實不勝言。」
　　姚氏迷賭﹐與她出身青樓不無關係。因賭生恨﹐蔣有意要了結與姚氏關係。3月21日日記記道﹕「今日以冶誠作鯁﹐貪橫不堪﹐心甚憤恨､暴躁､抑鬱､疑慮､怨恨。」但姚氏可能提出苛刻條件來反制﹐讓蔣無法接受﹐使他惱火。令蔣介石更不能忍受的是﹐連他生病時﹐她都不加聞問。5月16日日記﹐記稱﹕「近日以冶誠好賭而不侍我病﹐出言背謬﹐行動冷淡﹐見之憤恨難堪﹐故心甚不定。出外覓屋﹐又無相當之處﹐牢騷甚矣。乃遷至一品香暫住。」
　　5月20日蔣介石感染傷寒﹐發高燒至39度﹐由一品香遷入「筱崎醫院」療養。22日姚氏探病﹐蔣介石怒氣未消在23日日記記道﹕「見之憤恨﹐病狀反重。余特令其回寓﹐不欲其侍候也。不料﹐彼竟吞生鴉片﹐以為恫嚇﹐幾乎傷命。嗚呼﹐妒婦悍妾之險惡陰狠﹐一至於此﹐固由社會習慣所致﹐是亦余命焉乎﹖罪過深重﹐卒遭此逆境﹐懊惱不及矣。」
　　蔣介石甚至考慮要了斷兩人關係﹐但又顧念緯國的養育問題﹐進退兩難。5月31日日記表露他的心境謂﹕「處置冶誠事﹐離捨兩難﹐再三躊躇﹐卒無良法﹐乃決以暫留分住﹐以觀其變。如果遂離﹐一則緯兒無人養育﹐恐其常起思母之心﹐令人難堪。一則恐其終不能離也。」蔣頗費思量﹐黨內同志張靜江､戴季陶､居覺生亦來共商﹐依然無解。
　　6月15日記道﹕「往訪靜江。又為冶誠事煩惱不堪。余於此事﹐殊覺自慚﹐竟至一無決心。為其逼迫污辱至此﹐是豈以兒女情長之言可以自恕乎。」次日﹐蔣母到他下榻的大東旅館﹐談及姚氏﹐稱﹕「舉動之凶狠﹐殊令發指。」自認如再不決心斷絕關係﹐「是誠冷血之流」。中午他到張靜江家中用餐﹐「為冶誠事﹐討氣受辱﹐實難為懷也。」下午﹐「又為冶誠事﹐悶想半天。」當晚外出逐色。
　　6月22日蔣母瘧疾復發﹐寒熱大作﹐他感到心慌﹐自承不孝之大罪﹐甚且責怪於納妾﹐他說﹕「為始不慎﹐置此悍妾﹐竟致母親動氣擔憂﹐病重如此﹐可不悔恨乎。」蔣侍母病之間﹐姚氏又來討氣﹐日記稱﹕「彼婦凶悍﹐任性不可名狀﹐得罪於我﹐得罪於我母﹐使我母病重。心恨我置妾之罪大矣。悔恨何其有極。冶誠去後﹐憂愁憤悶﹐抑鬱牢騷﹐自出世以來﹐未有如此之甚也。痛苦極矣。」當晚又外出逐色。
　　蔣對姚氏的嫌惡﹐到1921年仍未消除。是年5月3日日記記載﹕「6時起床﹐冶誠嫌惡之態復發。其心思之狠﹐口舌之毒﹐令人憤恨不堪。上午痛訓﹐猶不足洩我憤忿也。」儘管蔣憤忿不平﹐但為了緯國的養育﹐還是強忍下來﹐沒有和姚氏分手。
　　如前述蔣介石與陳潔如關係開始於1921年﹐較為可信。這1年4月間﹐蔣為與髮妻毛福梅離異事與母親發生爭執。這對於講究孝道的蔣來說﹐是不可思議的舉動。據推斷﹐與陳潔如走入蔣的生活脫不了關係。是年4月3日﹐蔣日記記載如下﹕「經國母子不遵教回家﹐見其母之人影足音﹐刺激暴發﹐嫌惡之情不可制止。而又惜愛其子﹐不准教訓﹐與我為難﹐痛恨之心﹐無以復加。逼我爭鬥﹐竟與我對打。此恨終身不能忘卻﹐決計離婚﹐以免痛苦。毆打之後﹐自傷元氣﹐誠自尋苦痛﹐犯不著也。當日即令妻妾大小兒子均出去﹐以清家規。為此終身怨恨母親﹐亦無所惜也。」
　　次日蔣即親書約千餘言長信﹐致毛氏胞兄毛懋卿﹐專訴退婚理由。聽說毛氏尚未出門﹐「急極﹐對母親又發牢騷不敬之語」；「時出生死不慎之言﹐以對母親﹐雖非此不能決母親准我離婚之心。」不過﹐蔣也自知﹕「然而不孝之罪﹐上通於天﹐實無以捨罪也。」反省之餘﹐立誓﹕「以後對母親及家庭之間﹐總須不出惡言。無論對外對內﹐憤極怒甚之時﹐不動手毆人。此誓終身守之﹐冀免昨日不孝之罪也。」及6月間﹐母親王釆玉病重﹐腹痛､喘急更甚。蔣深自悔過﹐謂﹕「嗚呼﹐為何而害我母之病﹐一至於此。罪惡重大﹐不孝之過﹐上通於天。迄今後悔不及矣。」由於母親袒護﹐蔣再嫌惡毛氏﹐離婚之事一時未成定局。